1938年1月梁漱溟赴延安訪問。其間，與毛澤東先后會談八次，其中兩次通宵達旦。
1937年，淞滬抗戰失利，國民政府遷到武漢，梁漱溟作為特邀的“參議員”(后為“參政員”)到武漢。沿途所見，一副流離失所、爭相逃難的景象，特別是一些國民黨大員，丟棄大片國土，不戰而逃。梁漱溟對此大失所望，對抗戰的前途很是悲觀。國民黨方面令人失望了，共產黨方面又怎么樣呢?俗話說，百聞不如一見，于是，梁漱溟產生了去延安會見毛澤東的念頭。
1938年初，梁漱溟只身赴延安。到達延安后，接待他的是中共總書記張聞天。經張聞天的介紹，梁漱溟才知道毛澤東是中共革命軍事委員會的主席。張聞天告訴他：“主席的習慣是白天休息，夜間辦公，所以見面安排在晚上”。“好好好，客隨主便嘛”。梁漱溟說。
梁漱溟與毛澤東頭天見面從下午六點到第二天凌晨。毛澤東一見梁漱溟，就說：“梁先生，我們早就見過面了，您還記不記得?民國七年(1918年)，在北京大學，那時您是大學講師，我是小小圖書管理員。您常來豆腐池胡同楊懷中先生家串門，總是我開的大門。后來楊懷中先生病故，我也成了楊家的女婿。”這話一下喚起了梁漱溟深藏在腦海中二十年前(即1918年)的往事，當時他們在北京地安門鼓樓大街豆腐池胡同楊懷中家相遇。想起這些，頓時拉近了兩人的情感距離。
隨后，梁漱溟開門見山地提出了抗日戰爭的前途問題。梁漱溟說：“我對目前的抗戰情況甚感失望，戰場上中國軍隊節節敗退，國民黨方面上上下下缺乏信心，個人心中亦十分悲觀。如此下去，中國的前途如何?中華民族會亡嗎?我這次來延安，就是向中共領袖討教來的。”
毛澤東十分耐心地聽完梁漱溟的敘述后，露出笑容，斬釘截鐵地回答道：“梁先生，你所聽到和看到的若干情況，大體都是事實。但我的看法，中國的前途大可不必悲觀，應該非常樂觀!中華民族是不會亡的，最終中國必勝，日本必敗，只能是這個結局，別的沒有!”毛澤東一開頭語氣就這樣肯定，神態這樣堅定，很出乎梁漱溟的意外。接著，毛澤東十分詳盡地、有聲有色地分析了國內、國外，敵、我、友三方面力量的對比，強弱的轉化，戰爭的性質，人民的力量，戰爭發展的幾個階段，等等，最后又回到中國必勝、日本必敗的光明結局上。毛澤東講得頭頭是道，入情入理，使梁漱溟打心眼里佩服。
于是，梁漱溟說：“毛先生，可以這樣說，幾年來對于抗戰必勝，如何抗日，怎么發展等這些問題，還沒有人作過這樣使我信服的談話，也沒有看到過這樣的文章。您今天的談話使我豁然開朗，精神振奮”!“過獎了，過獎了，梁先生”!毛澤東連聲說。
時間已到后半夜，毛澤東很客氣地說：“梁先生，您旅途勞累了。今天不必熬通宵了，明天晚上再談吧。”“好的，好的，”梁漱溟起身說：“我送給您一本書，請您先翻翻，明天的談話就從我這本書開始，好不好?”毛澤東接過那本厚厚的書，那是梁漱溟新出版的數十萬字的著作，書名叫《鄉村建設理論》。
第二天的談話，也是從下午六點開始，一直談到次日天明，整整一個通宵。
談話一開始，毛澤東就拿出梁漱溟昨日送的那本書，說：“大作拜讀了，但看得不細，主要論點都看了。我還從大作中摘出一些結論性的話。概括地說，您的著作對中國社會歷史的分析有獨到的見解，不少認識是對的，但您的主張總的說是走改良主義的路，不是革命的路。而我認為，改良主義解決不了中國的問題，中國社會需要徹底的革命。革命怎樣才能徹底?中國共產黨的基本理論，是對中國社會進行階級和階級斗爭的分析、估計。從這一基本分析、估計而得出的力量對比出發，來確定中國共產黨的路線、方針、政策……”毛澤東十分詳盡地分析了中國社會的特點，特別是階級矛盾和階級斗爭的激化問題，并十分突出地強調其作用。
而梁漱溟很不同意的正是這一點。他當即爭辯，說：“中國的社會與外國社會不同。在歷史上，外國的中古社會，貴族與農民階級對立鮮明，貴族兼地主，農民即農奴，貧富對立，貴賤懸殊。但中國的社會貧富貴賤不鮮明、不強烈、不固定，因此階級分化和對立也不鮮明、不強烈、不固定。這種情況在中國歷史上延續一、二千年，至今如此。根據這種分析，我提出了‘倫理本位’、‘職業分途’八個字……”
毛澤東十分耐心地聽完梁漱溟的長篇大論，然后心平氣和地說：“中國社會有其特殊性，有自己的文化傳統，有自己的倫理道德，梁先生強調這些也并沒有錯。但中國社會同樣有著與西方社會共同的一面，即階級的對立、矛盾和斗爭，這是決定社會前進最本質的東西。我以為梁先生太看重中國社會特殊性的一面，而忽略了決定著現代社會性質的共同性即一般性的一面。其理由我再申述之……”
梁漱溟卻不以為然，斷然說：“毛先生，恰恰相反，我認為正是您的理論太著重現代社會共同性即一般性的一面，而忽略了中國社會最基本、最重要的特殊性的一面。我們的分歧，正在這里。”兩人都不斷地、反復地申述自己的觀點，相爭不下，直至天明，誰也沒有說服誰。
此后，梁漱溟與毛澤東之間有多次廣為人知的重要交往，其中，1946年的時候，梁漱溟二赴延安，與毛澤東等十名中共領袖坦率地講述自己對國內實現和平后的政見。
1950年1月，梁漱溟應毛澤東、周恩來之邀，從四川來到北京。其時，毛澤東、周恩來皆在莫斯科。3月10日，毛、周由莫斯科返抵北京，許多人到火車站迎接。中央統戰部把梁漱溟排在民主黨派及無黨派人士隊伍中的頭一個。毛澤東下火車后，立刻發現了他，并大聲說：“梁先生，您也到了北京，我們又見面了!您身體可好?家眷都來了嗎?改日來我家做客，長談，再來一個通宵也成!”面對毛澤東這種老朋友般和藹可親的態度，梁漱溟只是緊緊握手，激動得答不上話來。11日晚公宴，梁漱溟應邀出席。席間，毛澤東走到梁漱溟的席前，見他吃素，又不飲酒，便笑著說：“梁先生堅持素食，清心寡欲，定長壽也!”約他于次日晚去中南海頤年堂作客。12日下午5點鐘左右，毛澤東派汽車到西城辟才胡同將梁漱溟接到中南海。交談中毛澤東問梁漱溟對國事有何意見，梁漱溟隨口說：“如今中共得了天下，上下一片歡騰。但得天下易而治天下難，這也可算是中國的古訓吧。尤其是本世紀以來的中國，要長治久安，不容易呵。”毛主席擺擺手，笑著說：“治天下固然難，得天下也不容易呵!”毛澤東抽了一口煙，又接著說：“眾人拾柴火焰高。共產黨靠大家，大家為國家齊心協力，治天下也就不難了……”說話間已到了吃晚飯的時候，毛澤東傳話開飯，梁漱溟忙說：“我是食素的，有一兩樣菜就成，但你們吃什么自便，不礙我的事。”毛澤東接過話頭，笑著大聲說：“我們也統統吃素食，因為今天是統一戰線嘛!”期間，毛澤東曾多次與梁漱溟徹夜長談……